【博士】碳水化合物在手性配体和高聚物合成中的应用

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内容简介

　　【博士】碳水化合物在手性配体和高聚物合成中的应用　　授予学位：博士　　学位授予单位：厦门大学　　学位年度：2009　　 2_毗咯烷酮和2-呱咙酮的衍生物是很多天然产物的重要结构单元和合成砌块。这些天然产物大多具有重要的生理活性，在医药及生化上具有潜在的应用前景。它们中许多都具有比较复杂的结构，有的含有多个手性中心，因此，其不对称合成一直是国际上关注的具有挑战性的课题。　　 在本实验室已有研究工作的基础上，本论文的目的在于拓展手性合成砌块苹果酞亚胺和3-轻基戊二酞亚胺的多用性，将其应用于海洋天然产物ypaoamide( 3 )和awajanomycin ( 4 )的全合成中。　　 Ypaoamide ( 3 )是1996年从关岛海域的巨大鞘丝藻(Lyngbya majuscule)分离得到的次级代谢物，它是一种拒食性物质，会使海洋草食暗礁鱼类中毒或死亡，导致藻类过度繁殖。从其结构上分析，它是一个5一取代一a,p一不饱和毗咯烷酮衍生物。C-5位的手性中心处于插烯的拨基a一位，在碱性条件下易于发生外消旋化。其分子中含有烯醇甲醚结构，在酸性条件下易水解。　　 Awajanomycin (4)是2006年从日本淡路岛(Awajishima Island)的顶抱霉菌AWA16-1分离出的呱咙酮类化合物，它对人体癌细胞具有很强的选择性抑制作用，其对人体肺部A549癌细胞的ICSo为27.5 }glmL，具有潜在的药用价值。它的主要结构是一个由Y-内}a和6一内酞胺构成的双环骨架;骨架上有四个邻近的手性中心(C-1, C-8, C-5和C-4 ) ; C-1位上是一个叔轻基;C-4位上的甲基处于直立键。　　 正是由于这两个化合物独特的结构以及构筑手性中心的困难，到目前为止还没有文献报道它们的全合成，其手性中心的构型还未确定。因此，进行ypaoamide和awajanomycin的全合成具有重要的意义和挑战性。　　

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